Johann Georg Dieffenbrunner wurde 1718 als eines von 20 Kindern des Schreinermeisters und Mesners Thomas Dieffenbrunner und der Theresia Seiz in Mittenwald geboren.

Seine Vorfahren waren Maurer, Schreiner, Schnitzer und Maler. Inmitten von Häusern, die mit "Lüftlmalerei" geschmückt waren, wuchs er auf. Bei seinem älteren Halbbruder Joseph erlernte er als "Faßmaler handwerkliche Grundlagen.

Seine künstlerische Ausbildung erhielt er bei zwei guten Freskanten: dem Würzburger Hofmaler Fr. Ign. Roth (der die Portraits in der Würzburger Residenz malte) und dem in Böhmen und Altbaiern (auch in Pfaffenhofen/Glonn und Egenburg) tätigen Joh. Adam Schöpf.

Um 1746 ließ er sich in Augsburg nieder und besuchte die dortige Malakademie unter ihrem Direktor Bergmüller (der übrigens das berühmte Deckengemälde vom Weltenbrand in der Haimhauser Schlosskapelle schuf).

1755 erhielt er den Auftrag, die Klosterkirche Gutenzell (westl. der Iller) auszumalen (eines seiner Hauptwerke).

Noch im gleichen Jahr (1755) holt man ihn nach Indersdorf; als Mitarbeiter und Nachfolger von Matth. Günther führt er dessen Freskenprojekt in der Klosterkirche zu Ende (Seitenschiffe, Wände des Hauptschiffes (Bild siehe oben) malte. Überragendes leistete er bei der Ausschmückung und die Nikolauskapelle siehe Bild links).

Auch als Restaurator, Kupferstecher und Altarbildmaler betätigt er sich, er wird in der Folgezeit immer wieder im Landkreis Dachau und Umgebung tätig. Dieffenbrunner arbeitete relativ billig und ersparte durch seine Dekorationsmalerei den Stukkator. Bis 1778 war Dieffenbrunner der meistbeschäftigte Freskenmaler im alten Dachauer Landgericht.

Seine weiteren Fresken sind:

1785/86 ist Dieffenbrunner in Augsburg als Junggeselle verstorben.

So blieben ihm höfische Aufgaben versagt, und bedeutendere Auftrage an kirchlichen Großbauten erhielt er nur ausnahmsweise; viele kleiner Landkirchen jedoch verdanken ihm Wärme und künstlerischen Rang. Die Bedeutung Dieffenbrunners wurde erst in der Neuzeit erkannt.

Interessant sind auch die Verträge der Maler mit ihren Auftraggebern: 

Für die Deckengemälde in Kleinberghofen erhielt Dieffenbrunner 400 Gulden zugesichert, aber zunächst nur 200 Gulden bezahlt. Über die Restzahlung entspann sich ein langwieriger Streit, in dessen Verlauf interessante Details zum Vorschein kamen: Der Vertrag lautete zwar schriftlich auf 400 Gulden, mündlich war aber ein Nachlass von 50 Gulden vereinbart. Dies hatte zwei Vorteile: zum einen erhielt Dieffenbrunner so leichter den Auftrag, zum anderen hatte er mit dem höheren Betrag im Kontrakt bei Verhandlungen mit späteren Auftraggebern eine bessere Ausgangsposition. So war es wohl auch in Eisenhofen. Dort waren mit dem Hirtlbacher Pfr. Joseph Resch 200 Gulden vereinbart; zur Auszahlung kamen aber nur 150 Gulden.

Daneben erhielt Dieffenbrunner im Pfarrhof Kost und Logis. Pfarrer Wiedemann aus Kleinberghofen notierte, dass für den Künstler ("ein pretioser Kostgänger und großer Liebhaber des Weins") aufwändig gekocht werden musste.